윈도우즈에서 지원되는 Tree Control 자체가 원래 Checked Box 기능을 갖고 있지만
VCL, LCL 같은 컴포넌트에서 그걸 지원하도록 만들어 있지 않을 뿐임.

    LONG style = ::GetWindowLong(WindowHandle, GWL_STYLE);
    ::SetWindowLong(WindowHandle, GWL_STYLE, style |  TVS_CHECKBOXES );

위와 같은식으로 TreeView 콘트롤에 TVS_CHECKBOXES  스타일만 추가하면 됨.

라자루스(CodeTyphon 4.3) 에서 TShellTreeView, TTreeView 콘트롤 두개에서 테스트했는데 CheckBox 가 안 생깁니다.
디버거로 GetWindowLongPtrW, SetWindowLongPtrW 함수의 리턴값을 조사해봐도 정상인데 말이죠.

TShellTreeView, TTreeView 콘트롤의 Class Name 이 모두 Window 로 되어있는데 정상인지 모르겠습니다.
LCL 의 TShellTreeView, TTreeView 콘트롤이 Win32 TreeView 콘트롤을 사용하지 않고 자체적으로 구현된게 아닌가 싶습니다.

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
var style: Windows.LONG_PTR;
  styleret: Windows.LONG_PTR;
begin
  style := 0;
  styleret := 0;
  style := Windows.GetWindowLongPtrW(Self.ShellTreeView1.Handle, Windows.GWL_STYLE);
  Windows.SetLastError(Windows.ERROR_SUCCESS);
  // TVS_CHECKBOXES = 256.
  styleret := Windows.SetWindowLongPtrW(Self.ShellTreeView1.Handle, Windows.GWL_STYLE, style or 256 );

  style := 0;
  styleret := 0;
  style := Windows.GetWindowLongPtrW(Self.TreeView1.Handle, Windows.GWL_STYLE);
  Windows.SetLastError(Windows.ERROR_SUCCESS);
  // TVS_CHECKBOXES = 256.
  styleret := Windows.SetWindowLongPtrW(Self.TreeView1.Handle, Windows.GWL_STYLE, style or 256 );
end;